Их встреча произошла летом 1994 года, если верить распространённым рассказам, в нью-йоркском ресторане. Джон Кеннеди-младший, чьё имя было овеяно легендой американской политики, и Кэролин Бессетт, добившаяся успеха в мире моды, оказались за одним столиком благодаря общему знакомому. Сначала это была обычная светская беседа, но между ними сразу пробежала искра взаимного интереса.
Их роман развивался вдали от назойливых объективов папарацци, что для человека такого статуса было редкой удачей. Они находили тихие уголки в большом городе, гуляли по паркам с собакой Джона и постепенно открывались друг другу. Кэролин, с её острым умом и независимым характером, не была ослеплена славой семьи Кеннеди. Именно это, как говорят, и привлекло Джона — в ней он видел не поклонницу, а равного партнёра.
После нескольких лет ухаживаний, в 1996 году, они тайно обручились, а церемония бракосочетания прошла на отдалённом острове Камберленд у берегов Джорджии. Это был небольшой, частный праздник, куда смогли проникнуть лишь самые настойчивые фотографы. Их брак, продлившийся чуть более трёх лет, со стороны казался союзом двух ярких, целеустремлённых людей, строящих общую жизнь между Нью-Йорком и семейным поместьем Кеннеди.
Трагический финал их истории наступил в июле 1999 года, когда частный самолёт, пилотируемый Джоном, разбился у побережья Мартас-Винъярд. Они летели на свадьбу родственницы вместе с сестрой Кэролин. Эта потеря стала не только личной трагедией для двух семей, но и глубокой печалью для всей нации, видевшей в Джоне младшем символ надежды и продолжения легендарной династии.
